Windows 2.0发行于1987年12月9日，是一个基于MS-DOS操作系统。看起来像Mac OS的微软Windows图形用户界面的Windows版本。

与Win 1.0相比有明显提升。不仅可以平铺窗口，还可以让窗口叠加。Windows 2.0还引入了控制面板，且一直延续至今。

Windows 2.0利用了英特尔286处理器提高的处理速度、扩大的内存以及动态数据交换(DDE)技术带来的应用程序间的通信能力。2.0对图形功能的支持增强，用户可以叠加窗口，控制屏幕布局，可以用组合键快速使用Windows的功能。许多Windows的开发人员针对2.0写出了他们毕生的第一个Windows应用程序。

除了用户界面外，Windows 2.0还获得了一些重要应用软件的支持。

1988年5月27日，发行Windows 2.1.

1989年3月13日，发行Windows 2.11.（即Windows/286和Windows/386版本）